Il gruppo nasce dalla combinazione di due gruppi precedentemente esistenti: la Cricca (formata da Thema e THG) e i Rima nel Cuore (composta da Grido e Strano). Cresciuti artisticamente nella Spaghetti Funk (uno tra i collettivi più attivi della scena hip hop italiana), i Gemelli DiVersi si caratterizzano per la mescolanza di una matrice funk statunitense con la classica melodia italiana; tuttavia, per molti critici ed appassionati di hip hop, i loro lavori si avvicinano al modello statunitense di rap.

Il 3 settembre 1998 esce, preceduto dal singolo Un Attimo Ancora, il primo album intitolato  Gemelli DiVersi, che supera le 130.000 copie vendute conquistando il disco di platino. Nello stesso anno il gruppo milanese apre tutti i concerti degli Articolo 31 nel tour "Nessuno".

Sia nel 1999 che nel 2000 scrivono la canzone Coca Cola Enjoy per lo spot pubblicitario dell'omonima bibita.

Il 3 novembre 2000 viene pubblicato il secondo album 4x4, il quale viene certificato disco di platino per aver superato la soglia delle 100.000 copie. Il secondo singolo estratto da questo album (Musica) occuperà i primi posti delle classifiche radiofoniche per un'intera estate. Sempre nel 2000 viene pubblicato E mò lo sai il libro che è una raccolta fotografica che comprende anche i pensieri della band. Nel 2001 esce l'album dal vivo Come piace a me.

Nel 2001 i Gemelli DiVersi aprono i concerti di ..